Heroes of Might and Magic II предоставляет игроку возможность улучшать монстров. Улучшение монстров возможно с помощью строительства улучшенных вариантов их поселений в замках. К примеру, с помощью улучшения строения Сторожевой пост можно нанять не только обычных Пикинёров, но и Пикинёров-ветеранов. Обычно улучшенные существа отличаются от своих обычных аналогов только увеличением одной или нескольких основных характеристик (например, атаки, защиты, здоровья или скорости), но иногда улучшенное существо обладает немаловажными специальными возможностями. Так, например, Вампиры-Лорды (получаемые улучшением обычных Вампиров) могут пить жизнь из врагов. Это означает, что при ударе они не только наносят повреждение атакованному существу, но и прибавляют к своему здоровью столько же, сколько они нанесли урона врагу. Причём таким образом могут воскреснуть уже убитые вампиры, что делает их очень серьёзными противниками. Обычное существо может быть улучшено при наличии необходимого строения в городе за двойную цену разницы между ценой обычного и улучшенного существа. По умолчанию, новые нанимаемые отряды будут улучшенными, хотя сохраняется возможность нанимать и обычных существ.
